Szénhidrátalapú koronaéterek előállítása és alkalmazása enantioszelektív fázistranszfer katalizátorként
A királis katalizátorok jelenlétében végrehajtott aszimmetrikus szintézis az enantiomertiszta vegyületek előállításának legmodernebb módszere. A manapság zajló kutatások egyik fő célja, hogy újabb katalitikus enantioszelektív szintéziseket fejlesszenek ki, amelyekkel kiváltható a hagyományos módszer, a racém elegyek rezolválása. Aszimmetrikus katalizátorként királis koronaéterek is alkalmazhatók.
A szénhidrátalapú királis koronaéterek mint fázistranszfer katalizátorok képesek egyes reakciókban aszimmetrikus indukciót kiváltani. A kutatás célja új, szénhidrátalapú királis koronaéterek szintézise, valamint olyan aszimmetrikus reakciók felderítése és megvalósítása, amelyek jó enantioszelektivitással játszódnak le a cukoregységet tartalmazó makrociklusok jelenlétében. A katalizátorként használt koronaéterek szerkezetének változtatásával újabb szerkezet-hatás összefüggések állapíthatók meg, melyek segítik a további katalizátorok tervezését és az enantiomerfelismerésben szerepet játszó kölcsönhatások megismerését.
Az előállított koronaéterek segítségével olyan aszimmetrikus szintéziseket valósítunk meg, amelyek termékei potenciálisan biológiailag aktívak.
A szénhidrátalapú koronaéterek reakciókból való visszanyerésének lehetőségét is vizsgáljuk, amely megvalósítható extrakciós módszerrel, illetve állófázishoz való rögzítéssel.
Szubsztituált ciklodextrin-származékok szintézise és alkalmazása
A ciklodextrinek glükózból (általában 6, 7 vagy 8 egységet tartalmaznak) felépülő ciklikus olgoszacharidok. Ezek a vízoldható, csonkakúp alakú molekulák a belső, hidrofób üregükbe képesek vendégmolekulákat befogadni, és az oldhatóságukat megváltoztatni. Ezt a jelenséget leginkább a gyógyszeripar képes hasznosítani, a komplexképzéssel az egyes hatóanyagok célba juttathatók, vagy éppen az adott helyről (pl. receptor) eltávolíthatók.
A ciklodextrinek kémiája részben feltáratlan, a ciklodextrin-származékok felhasználási lehetősége pedig időről időre bővül. A kutatómunka célja mono- és perszubsztituált ciklodextrinek szelektív előállítása, és ezek felhasználhatóságának vizsgálata. Az előállított származékok lehetnek organokatalizátorok, fázistranszfer katalizátorok, bizonyos ionok vagy szerves vegyületek megkötésére alkalmas vegyületek (állófázisok is), vagy éppen fluoreszcens szenzorok.
Fluoreszcens szenzormolekulák szintézise
A molekuláris biológiában gyakran használt technika a fluoreszcens jelölés. A festési eljárás során fluoreszcenciára képes vegyületet juttatnak a sejtekbe, amely a megfelelő biomolekulához kötődve lehetővé tesz annak szelektív spektroszkópiás (pl. kétfoton-mikroszkópos) detektálását. A jelölő festék szerkezetének változtatásával hangolhatók a tulajdonságai, úgymint a fluoreszcencia hullámhossza (a jelölés színe), a sejtbe való bejutás hatásfoka, a jelölés célpontja, szelektivitása és érzékenysége, valamint a vegyület toxicitása.
A kutatómunka célja új fluoreszcens festékek előállítása, valamint a kereskedelemben kapható, de nem közölt szintézisű vegyületek előállításának kidolgozása.
A kutatómunka a BME és a Femtonics Kft / BrainVisonCenter Nonprofit Kft. együttműködésében valósul meg.
Mindhárom esetben a kísérleti munka precíz szerves kémiai munkavégzést és jó elméleti felkészültséget kíván a TDK tevékenységet végző hallgatótól, de a csoport mindenben aktívan segíti a hallgatók fejlődését.
A kutatócsoport eredményeiből készült közlemények itt böngészhetők:
https://m2.mtmt.hu/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10042693
